FBI-Agent John Connolly überredet den irischen Gangster James „Whitey“ Bulger, mit seiner Behörde im Kampf gegen die italienische Mafia zu kooperieren. Doch hinter seinem Rücken beginnt Whitey damit, seine Macht in der Unterwelt zu festigen.

In den 1970er-Jahren sahen sich die Bewohner und die verbrechensbekämpfenden Behörden von South Boston mit einer bis dato unbekannten kriminellen Organisation konfrontiert. Lag die Macht über die Unterwelt bislang fest in den Händen von Gangs, deren Mitglieder zumeist aus der irischstämmigen Bevölkerung kamen, drängte mit der italienischen Mafia eine neue Größe auf den Markt. Die Angst vor dem Machtpotenzial dieser völlig neuartigen Verbrechens-Struktur, die als familienähnlich aufgebautes Netzwerk sämtliche Bereiche von Kriminalität und Schattenwirtschaft zu erobern drohte, veranlasst den FBI-Agenten John Connolly (Joel Edgerton) zu einem folgenschweren Deal. Er überredet den irischen Gangster James „Whitey“ Bulger (Johnny Depp), mit seiner Behörde im Kampf gegen den gemeinsamen Gegner zu kooperieren. Doch hinter seinem Rücken beginnt Whitey damit, seine Macht in der Unterwelt zu festigen. Zunehmend wird aus der unseligen Partnerschaft ein unkalkulierbares Risiko, denn Whitey gelingt es nicht nur, sich dank seiner Verbindungen einer Verurteilung entziehen, er wird darüber einer der skrupellosesten und einflussreichsten Gangster in der Geschichte von Boston.

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